原作は「2020年anan マンガ⼤賞」準⼤賞を受賞した、おかもととかさによる同名作。かつて通っていた⾼校で教師をする主⼈公・マチのクラスにやってきたイケメン転⼊⽣・悠⼈。なんと彼は、マチの⾼校時代の初恋相⼿・悠⼀の弟で、⾼校時代の彼に⽠⼆つだった︕初恋の記憶が蘇る中、とある飲み会で悠⼀とまさかの再会を果たし…。⾒る度に初恋を思い出し⽬が離せない弟・悠⼈と、⾼校時代の憧れで初恋相⼿の兄・悠⼀のイケメン兄弟に振り回されるトライアングル・ラブストーリーだ。主⼈公・マチを井桁弘恵、イケメン転⼊⽣・悠⼈を⼭下幸輝、マチの同僚で友⼈・みどりを樋⼝⽇奈、マチの初恋相⼿・悠⼀を⽝飼貴丈が演じる。
原作を読んだ感想を聞かれた山下は「素直にドキドキする、もうキュンキュンしまくりでマチ先生に対して、まっすぐな目をしてたり、行動、言葉だったりとか、まっすぐな悠⼈をこれから僕が体を貸して演じることがすごく楽しみ」とにっこり。まっすぐ気持ちを伝える役は初挑戦なようで「撮影始まる前も台本読みながら『うわ、これどうやっていこうかな』とかめっちゃ考えたり、そうやって日々台本を覚える時から楽しんでやらせてもらってます」と意気込みを語った。
撮影時の印象的なことを問われ「マチ先生と悠⼈が雨の中、一緒に傘を差しながら帰るシーン」と回答。山下は「車が来て、水がマチ先生にかかるところを庇うってところがあるんですけど、水をたくさん浴びるんですよ。寒くて寒くて、けど、ほんとにその日がちょうど暑いぐらいの残暑の時でめっちゃ気持ちよかった」と笑顔。そんな山下を井桁は心配してた様子で「もうずっとずぶ濡れなんで、こちらとしては大丈夫かなと思って、風邪ひかないようにって思ってたんですけど、今日気持ちよかったんだって答え合わせができて、ちょっと安心しました」とホッとした顔をみせた。
会見では2択の質問コーナーが行われ、『初恋は実りましたか？』の質問に答える場面も。
山下はBの実らなかったと回答。「小学校5年生の時なんですけど、バレンタインに(好きな)女の子にチョコレートをもらえなかったら苦しいなって思っておれから渡しちゃおうとチョコレートじゃなくてマグカップを渡したんです。あげますって想い伝えたんですけど『ごめんなさい』って、コップに涙入れてやろうかと思った」と告白を断られてしまった切ないエピソードを披露。一方、Aの実ったと回答した犬飼はバレンタインの日に好きな女の子からチョコをもらったと告白したが「基本実らないからね！初恋に関しては実った」と山下をフォローする優しさをみせた。
また本作の主題歌は山下率いるWILD BLUEの「Bubbles」が起用されている。
山下は「アーティストと俳優の二刀流でこれから頑張っていこうって思ってて、こんな早いタイミングで主題歌っていう最高なお話をいただいて頑張ろうと思った。このドラマと曲がこれからどんどんたくさんの人に見て聞いてもらえるのはすごく嬉しい。そして楽曲に関しては、このドラマに本当にピッタリで、キャッチーなメロディと歌詞と二ュージャックスウィングっていうジャンルがあるんですけどリズムが懐かしさもあるのでどの世代に聞かれても、心地いい、懐かしいなって感じてもらえるような、そんな楽曲になってます」と心境を明かした。
