記念すべき第一回は、1979年4月から1992年9月まで月曜よる7時に放送されていた最高視聴率30%のTBS伝説のバラエティ『クイズ100人に聞きました』をアップデート。「財布の中に何が入っている？」「timeleszの中で一緒に飲みたいメンバーは誰？」を調査するべくメンバーが自らロケに行き、実際に100人に街頭インタビューをする！
timeleszとしてTBS初の冠番組を見届けるスペシャルゲストに櫻井翔が登場！
番組冒頭で櫻井は「この時間帯でもう冠番組をやるなんて末恐ろしい！（笑）どんな内容になってるのか楽しみです！」とtimeleszへ期待のコメント。さらに、上白石萌歌、ハリセンボン・近藤春菜も参戦し番組を盛り上げる！
