本作は、『バチェラー・ジャパン』『ラブ トランジット』シリーズ、『最強新コンビ決定戦THEゴールデンコンビ』など数々の話題作を手掛けてきたPrime Videoが新たに贈る、現代の恋愛関係に切り込む新しい形のバラエティ番組。恋愛観が多様化する中、従来の恋愛バラエティ番組では扱われてこなかった“曖昧な関係”に真正面から向き合っていく。

番組内で上映される短編映画『特別な人』（監督・脚本：今泉力哉）で主演を務め、“曖昧な関係”に思い悩む等身大の女性を演じた山下は「私が演じさせていただいた役はすごく良い子ではあるんですけど、こういう女性と関わると人生が壊れていくだいぶクラッシャーな役」と役どころについて説明し、「台本を読んだ時にセリフで『キスだけしてみる？』ってセリフがあって『キスだけってなんだよ！』と思って台本投げた（笑）ほんとにすごく素敵な女性ではあるけど、この女性と関わることが幸せなのか不幸なのかとか自分でも自問自答しながら撮影してました」と撮影を振り返った。
そんな山下の芝居に千葉は「ミステリアスが必要な時もある。山下さんの佇まいとか間とか所作とか勉強になりました」と感心した様子をみせていた。

本イベントでは本編でも登場したレバーを使い、SNSで募集した恋愛相談に生で回答するコーナーも行われた。
『女子からのプロポーズってあり？』という相談に山下は「完全に自分からプロポーズするってわけではなくて、ちょっと匂わせるみたいな、プロポーズしてほしいなっていうのを例えばゼクシィを買って帰ってくるとか」と提案。サーヤから「だいぶ匂ってますよ」とすぐにツッコまれるも、続けて山下は「指輪のサイズとかをさりげなく教えとくとか、待ってるよっていうのだけ伝えて、最後の言葉は相手から言わすってのがいいのかなって思いました」と答えると、YOUは「やり手ですね～」と舌を巻いていた。

この日のイベントには本番組でスタジオMCのYOU、令和ロマン・髙比良くるま、ラランド・サーヤ、千葉雄大に加えて、番組内で上映される短編映画で主演を務めた中田青渚、中村ゆり、山下美月が登場した。