本賞は、過去1年間を通じて「各世代で最も輝いている人」「宝石の似合う人」を世代別・部門別に選考し表彰する。
特別賞としてエンターテイナー部門で受賞した堂本は、ルビーとダイヤモンドが使用されたネックレスと、サファイアとダイヤモンドが使用されたジュエリー、総額約1,700万円を身につけて登場した堂本は、「宝石って自分でつけると、自分で見えないんですよね。大丈夫ですかね？」と確認。「今回なぜ自分がこの賞をいただけたのか、未だに分かっておりません」と口にすると、会場からは笑いが。
また、ランウェイウォークを披露した堂本は「ランウェイって言うんですね。私も普段ステージに立ったりするんですけど、大体僕らの会話では“花道”と言い方をするんです。先ほど説明を受けた時にランウェイとおっしゃっていたので、『花道を行って戻ればいいんですよね？』と言ったら、花道？というような顔をされながらも、今、ここに立っています」と、単語の違いに触れた。
さらに「昔、稽古場とかで後輩にKAT-TUNというやんちゃな奴らがいまして、奴らが稽古場にもジュエリーをつけて稽古をしていたのを見て、『ふざけんじゃねぇ、取れこの野郎！』と怒ったことがあります。今後はそのような光景を見たら、ジュエリー ベスト ドレッサー賞だぞ、と」と、今回の受賞にドヤ顔。最後に「なぜ私がこの賞をいただけたのか、自分を探す旅に出たいと思っています」と口にした。
今回の受賞者には、堂本のほか、20代部門に浜辺美波、30代部門に前田敦子、40代部門に松本まりか、50代部門に高岡早紀、特別賞に高市早苗内閣総理大臣が選出された。
