本作は、『バチェラー・ジャパン』『ラブ トランジット』シリーズ、『最強新コンビ決定戦THEゴールデンコンビ』など数々の話題作を手掛けてきたPrime Videoが新たに贈る、現代の恋愛関係に切り込む新しい形のバラエティ番組。恋愛観が多様化する中、従来の恋愛バラエティ番組では扱われてこなかった“曖昧な関係”に真正面から向き合っていく。

番組内で上映される短編映画『結婚学入門』（監督：今泉力哉／脚本：今泉かおり、今泉力哉）で主演を務め、恋愛よりも仕事を優先し自分磨きと旅行を生きがいにしている人気雑誌の編集長・池上紗南役を演じた中村は「ほんとに今泉さんの作品はのぞき見されてるぐらい自分のこと重なることが多い」と分析しつつ、今作でも重なる部分はあったようで「自分も40代になって、良い意味でとても自分ってものが確立されてきて悪い意味で自我が強くなる。生活の面でも人と暮らしていくことの難しさとかすごくリアルに描かれているのでとても私も身につまされる内容でした」と撮影を振り返った。
ここでMCからそんな中村のことをスタジオでくるまが好きと話していたことが暴露されるとくるまは「本人の前でなんで…！」と大慌てする姿に、YOUは「そんな目で見てるのね」とドン引き。サーヤは「好きなんですか？人前で好きとか言って…“お務め”に行ってください」とイジり会場を笑わせた。

改めて、中村出演の短編映画についてくるまは「ほんとリアリティがあって、このどっちも正解みたいな感じがスタジオもそれで大いに盛り上がったんで、見てる方もこのどっち派みたいな議論が1番しやすい作品なのかなって思いました」とアピールすると、サーヤは「YOUさんと私がものすごく『熱！』ってなる男性のキャラクターが出てくるので面白かった」と劇中で中村とセフレ関係にある役を務める前原滉をべた褒め。それを聞いていた中村が「おふたりがとっても絶賛してくださったことを前原さんに伝えときました」と本人に報告したことを明かすと、サーヤは「あー、ちょっと恥ずかしいかも。下心がバレちゃってる（笑）」とガチ照れ。その姿にくるまは「好きなの？」と先ほどの反撃をするも「演者のこと好きって言って、カスみたいな両翼だな！」とこの日の立ち位置になぞらえて笑いを誘っていた。

この日のイベントには本番組でスタジオMCのYOU、令和ロマン・髙比良くるま、ラランド・サーヤ、千葉雄大に加えて、番組内で上映される短編映画で主演を務めた中田青渚、中村ゆり、山下美月が登場した。