これまで4回放送。第1回は、大泉洋と“ダブルアニバーサリー”を祝う大規模熱海ロケに加え、SixTONES6人だけの初韓国旅。第2回は、SixTONESを密室に閉じ込め“誰とも被らないプレゼント”で、はちゃめちゃにお祝い。第3回は、大先輩・二宮和也と7人だけの貴重な“仲良くなろう旅”を実施。第4回は、ムロツヨシプレゼンツの“一生忘れられない”最高の沖縄ツアーへ。これまで豪華ゲストとともに、さまざまな“お祝いプラン”でSixTONESの6周年を盛大にお祝いしてきた。
第5回となる今回は、今年60歳を迎えた長嶋一茂率いる、津田篤宏（ダイアン）・小木博明（おぎやはぎ）のおじさん3人組“60SixTONES”と、「大人の極上鎌倉旅」を敢行。
SixTONESと60SixTONESが勝負した「ダンディ駐車チャレンジ」では、田中樹と長嶋一茂が代表して対決。番組からの「ドラマ風に、ダンディに」という要望に応え、安斉星来を助手席に乗せてスマートにエスコート。それぞれが演じるクセの強いダンディ姿に、観覧組も大爆笑。
さらに、「ダンディテーブルクロス引きチャレンジ」と「ダンディドミノチャレンジ」では、SixTONESと60SixTONESが全員で協力して挑戦。成功すればレジェンドアーティストの生歌唱を聴けるという、なんとも贅沢なご褒美が待ち受けるとあって、一同も本気モードに。しかし、60SixTONESが足を引っ張りあい小競り合いに！？
ミシュラン一つ星レストランで行われた「真のジェントルマン対決」には、山崎育三郎が参戦。コース料理を堪能しながらの対決は、女性が幻滅してしまう「男性のNG行動」をしないこと。NG行動が多かったチームは“NOTジェントルマン”で罰ゲームが。
森七菜と蒔田彩珠が見届ける中、次々と“NOTジェントル”な行動頻発。最後には予期せぬハプニングでまさかの展開に！
SixTONESは今回のロケの思い出を聞くと「津田さんで頭がいっぱい（笑）」とコメント。さらに、「”ジェントルマンな振る舞いを“って言われてやっていたら、次は”もっとバラエティして“って言われて…無茶苦茶（笑）！」と今回も台本なしのSixTONESは番組にはちゃめちゃに振り回された模様。最後に「ゲストの方も、入れ替わり立ち替わりでたくさんいらっしゃってくれて、飽きる間もない魅力濃縮系の回になっているんじゃないかなと思います。」とみどころを語った。
そしてこのたび、第2弾で放送時間の都合によりお届けできなかった、柳沢慎吾、尾上松也、チョコレートプラネットによるお祝い企画を放送する。
第2弾では、SixTONESと親交のある松たか子や向井理らが、“誰とも被らないSPプレゼント”を用意し、SixTONESの６周年を盛大にお祝い。今回お届けするのは、柳沢から森本慎太郎へ、尾上から京本大我へ贈られた、それぞれの“苦手克服企画”。集合体恐怖症の森本と、パクチーが苦手な京本は、果たしてそれぞれの苦手を克服することができるのか――。さらに、チョコレートプラネットから髙地優吾へ贈られたのは、ビックカメラ全面協力のもと、最新家電をかけたゲームチャレンジ。普段のにぎやかな空気とは一変、カメラを忘れるほど真剣な表情でゲームに挑むSixTONESにも注目。
