これまで4回放送され、第1回は、大泉洋と“ダブルアニバーサリー”を祝う大規模熱海ロケに加え、SixTONES6人だけの初韓国旅。第2回は、SixTONESを密室に閉じ込め“誰とも被らないプレゼント”で、はちゃめちゃにお祝い。第3回は、大先輩・二宮和也と7人だけの貴重な“仲良くなろう旅”を実施。第4回は、ムロツヨシプレゼンツの“一生忘れられない”最高の沖縄ツアーへ。これまで豪華ゲストとともに、さまざまな“お祝いプラン”でSixTONESの6周年を盛大にお祝いしてきた。
第5回となる今回は、「SixTONESにはカッコいい大人になってほしい」、そんな思いを込め、今年60歳を迎えた大の大人、長嶋一茂が登場。津田篤宏（ダイアン）と小木博明（おぎやはぎ）を率いた“60SixTONES”として、「大人の極上鎌倉旅」を敢行する。何も聞かされないまま超ド早朝に鎌倉へ集められたメンバーは、今回も出だしから不満連発。そんな荒れる心を整えるため、まずは坐禅を組むことになったSixTONES。坐禅を組んでいると、突然SixTONESに6連の警策が襲いかかる！？“60SixTONES”が集結し、SixTONESに“大人の嗜み”を伝授する「大人の極上鎌倉旅」がスタートする。
「デキる大人は朝食を大事にする」という長嶋の言葉から、鎌倉らしい絶品朝ごはんをプレゼント。と思いきや、「今回は大人の旅だから、味の違いが分からない人には食べてほしくない！」という長嶋の一言で、絶品朝ごはんをかけた味覚クイズが幕を開ける。カッコいい大人なら分かって当然！？な味覚クイズに挑むSixTONESと60SixTONES。舌が肥えている60SixTONESは自信満々の様子だが、まさかの波乱の展開に朝から大騒ぎ。果たしてSixTONESは見事正解し、絶品朝ごはんを味わうことができるのか？
そして、安斉星来とあのレジェンドアーティストが登場し、SixTONES歓喜の最高なプレゼントも！？“大人の休日”を彩る「鎌倉プリンスホテル」で、SixTONESと60SixTONESが“大人のダンディ力”を磨く「ダンディチャレンジ」3番勝負。最初は、激せまスペースでの「ダンディ駐車チャレンジ」。駐車がうまくできなくて困っている安斉星来のために、スマートかつダンディに駐車を成功させられるのか。
ほかにも、あのレジェンドアーティストの名曲の生歌唱を聞くため、両チームが力を合わせてダンディチャレンジに挑む。「ダンディテーブルクロス引きチャレンジ」や、「ダンディドミノチャレンジ」で思わぬハプニング連発！？奇天烈な設定の中、ダンディなSixTONESの姿をお届けする。
さらに見届け人として、森七菜・蒔田彩珠も登場。都内のミシュラン一つ星レストラン「abysse（アビス）」で、絶品のコース料理を堪能しながら、“大人の男性らしいスマートでかっこいい振る舞い”を競う「真のジェントルマン対決」に挑戦。60SixTONESチームには山崎育三郎が参戦する。
各チームには、女性が幻滅してしまう「男性のNG行動」が設定され、NG行動が多かったチームが“NOTジェントルマン”に。負けたチームには罰ゲームも。森七菜と蒔田彩珠が見届ける中、“NOTジェントル”な行動多発で女性陣の辛口な意見が飛び交う！？山崎のジェントルな行動が際立つ中、あるメンバーの行動に森、蒔田が絶句。「ちょっとありえないかも･･･！」果たして勝負の結末は！？
さらに、この番組の第2弾で放送時間の都合によりお届けできなかった京本、髙地、森本への“誰とも被らないプレゼント”を今回放送する。
