記念すべき第一回は、最高視聴率30%のTBS伝説のバラエティ『クイズ100人に聞きました』をアップデート。「財布の中に何が入っている？」「timeleszの中で一緒に飲みたいメンバーは誰？」を調査するべくメンバーが自らロケに行き、実際に100人に街頭インタビューをする！
収録を終えた菊池風磨は「こんなに豪華な素晴らしいセットでの収録で結構緊張感がありました。でも素でいられたかなと思います」とコメント。実際に街頭インタビューに出た佐藤勝利は「財布の中を見せてもらうというのもあり、声をかけても断られることが結構あったので、街頭インタビューって難しいんだな…と思いました。でも、人で初めてTBSの冠番組をできるという嬉しさが大きかったので、続けていけたらいいなと思います！」と語り、松島聡は「お酒を飲んでいる人にインタビューをするロケだったんですけど、シノ（篠塚大輝）が後半仕上がってきてたり、別のロケでは周杜（猪俣周杜）の天然なところだったり、メンバーの意外な一面やキャラクター性が見られて楽しかったです！」と感想を語った。
