新金曜ドラマ『笑うマトリョーシカ』に出演する、櫻井翔が『モニタリング』に初参戦。先生に変装し、高校の特別授業へ潜入する。モニタリング史上最多の1200人の生徒の前で正体を明かし、男子も女子も泣き始めて号泣の嵐に！ 高校生たちの大歓声を浴びる櫻井の特大サプライズは必見だ。
さらに、全国24局で放送中の人気情報番組『ゴゴスマ～GOGO！Smile！～』の協力で、スタジオのMC・石井亮次アナウンサーやコメンテーターのほか、全国の視聴者もターゲットにした大胆潜入も！修学旅行生に扮した櫻井が生中継先へ潜入。世間を驚かせた生放送の一部始終を一挙公開する。
人気ディズニー映画『塔の上のラプンツェル』、『アナと雪の女王』、『ピーター・パン』をテーマにした東京ディズニーシーの新テーマポート「ファンタジースプリングス」で、“モニタリングサプライズ旅”を決行！話題のアトラクションやフードメニューを満喫しながら、MCのブラマヨ・小杉、川口春奈を試すサプライズを仕掛けていく。
新エリア「ラプンツェルの森」「ピーターパンのネバーランド」では、スタジオメンバーとの絆を試すモニタリングが発動！サプライズゲストが次々登場する。さらに、最新スウィーツ＆ドリンクをかけたディズニークイズも白熱！
そして、新エリア「フローズンキングダム」では、新アトラクション「アナとエルサのフローズンジャーニー」を体験し大感動！新アトラクション＆フードメニューが目白押し、メンバーの絆を深めるサプライズ旅は必見だ。
さらに、大人気企画・透明カラオケBOXは福岡県の中洲へ。賞金100万円の年間王者を狙う猛者たちが続々参戦！ついに新暫定王者が誕生し、九州一の繁華街・中洲を大いに沸かせる。また、サッカー元日本代表のレジェンドたちが一般の方のフットサルの試合に次々降臨！豪華レジェンドたちが織りなす、ドリームモニタリング企画の最新作は必見だ！
そして、番組後半は『櫻井・有吉ＴＨＥ夜会』SPをお届けする。
櫻井翔が進行役を務める「夜会カジノ」を開催！芸能界のスターたちが“これなら自信ある”というオリジナル競技に挑戦。スタジオでは有吉弘行、木村カエラ、ともしげ(モグライダー)、荒川(エルフ)の「有吉チーム」と、水川あさみ、松本若菜、野呂佳代、田中卓志(アンガールズ)の「ゲストチーム」が挑戦VTRを見ながら「できる？」「できない？」を予想し対決する！
千賀健永(Kis-My-Ft2)、河合郁人、髙地優吾(SixTONES)が、「高さ10ｍの飛び込み台から早く飛び込むことができるのは誰！？」にチャレンジ！一番早く飛び込むのは誰だ？
“ママチャリアイドル”重岡大毅(WEST.)は、「地獄坂全国制覇の道in京都」にチャレンジ。今回で6回目の企画への挑戦となる重岡だが、200ｍ超の“デススロープ”を上りきれるか？さらに、櫻井と有吉が「TBS心臓破りの坂ママチャリ対決」で激走！
大阪出身の水川あさみは「方言我慢」にチャレンジ！大阪弁での質問攻めに、全て共通語で返せる？
木村カエラは、「ろくろタイムアタック」にチャレンジ！陶芸経験があるという木村だが大パニックに！？
夜会カジノ恒例「女優100秒早着替えチャレンジ」に松本若菜が参戦！ある衣装の早着替えでスタジオ大爆笑！水川、そして、本人である松本まで笑い泣き！？はたして成功なるか！
「有吉チーム」vs「ゲストチーム」、勝者はどっち？
